Veliki požar koji je zadesio Chicago 08.10.1871. odneo je mnoge živote napravivši pustoš u gradu.
Požar je počeo u nedelju 8. oktobra oko 21h, u maloj kolibi koja je na kraju aleje iza 137 DeKoven Street. Usvojeno objašnjenje nastanka požara je kako je krava u valništvu Patrick i Catherine O'Leary, šutnula fenjer koji je prouzrokovao vatru. Michael Ahern, Chicago Republican reporter je čovek koji je kreirao priču o kravi. Vatra se munjevito širila zbog drvenih gradjevina, sušnog perioda i jakog vetra koji je raznosio žeravicu po gradu. Građani su napravili fatalnu grešku, jer nisu na vreme odreagovali previdevši katastrofalan ishod pojave prve vatre. Vatrogasci su takođe bili iscrpljeni, boreći se sa požarom koji se desio dan ranje. Prvu uzbunu su dobili oko 21:40h, kada je alarm aktiviran iz jedne apoteke. Vatrogasci su alarmirani dok je požar još bio mali, ali stražar na dužnosti nije odreagovao pravovremeno, misleći da je odsjaj na nebu od malog plamena sa mesta požara predhodnog dana. Kada je odsjaj postao veći, stražar shvata da se radi o novom požaru i šalje vatrogasce, ali na pogrešnu adresu. Ubrzo se požar raširio na susedne objekte a jak vetar je nosio žar po celoj okolini. Kad je vatra progutala veliku crkvu zapadno od Chicago River, vatra prelazi južno od reke. Pokušaji zaustavljanja vatre bili su neuspešni. Gradonačelnik poziva građane u okolini u pomoć, ali vatra je prevelika da bi se obuzdala. Kada je vatra uništila vodovod, severno od Chicago River, gradsko napajanje vodom je prekinuto i vatrogasci su bili primorani da odustanu. Vatra besnela kroz centralnu poslovnu oblast, uništavala je hotele, tržne centre, Chicago's City Hall, pozoriša, crkve i ostale objekte. Vatra se neprestalno širila ka severu, prelazeći preko mosta na reci Chicago River. Nastala je masovna panika kako se požar proširio na severni deo grada, gutajući kuće i sve pred sobom. Građani su jurili ka Lincoln parku, i ka obali jezera Lake Michigan, gde su na hiljade ljudi tražili spas od plamena.

Philip Sheridan, major general United States Army, kordinirao je vojskom tokom požara. Da bi smirio paniku, grad je bio pod vojnom kontrolom, pod sistemom zvanim "Material law".

Kako je vetar oslabio, potpomognut sitnom kišom, požar se konačno ugasio sam od sebe u ponedeljak uveče. Požar je odeo sa sobom na stotine ljudskih života, i smatran je za jednu od najvećih katastrofa 19 veka u US. Na kraju je utvrđeno da je požar uništio oblast oko 6km dužine, sa oko 1km širine. Uništeno je više od 120km puteva, 190km trotoara, 17,500 građevinskih objekata, 222 miliona dolara gradskog vlasništva, što je oko trećina ukupne gradske vrednosti. Od 300,000 stanovnika, 90,000 je ostalo bez svojih domova. Nešto između dva i tri miliona knjiga je uništeno iz biblioteka privatnih kolekcija. Neke građevine su preživele požar, kao što je Chicago Water Tower, čiji ostaci i danas podsećaju na razornu moć vatre koja je zadesila grad.